В 1928 году Николай оставил педагогическую работу и поступил в Рижскую Духовную Семинарию. Духовником его стал инспектор Духовной Семинарии епископ Вениамин (Федченков), читавший лекции по пастырскому богословию. Много лет спустя, в 1947г., из заключения, о.Николай писал жене:
       "Ты меня весьма удивила сообщением о приезде [в Ригу] митрополита Вениамина
        [митрополит был назначен в Латвийскую епархию в августе 1947г.]
        Это мой первый духовник и был у нас инспектором, а также читал пастырское
        богословие. При встрече передай ему мои приветствия и скажи, что я
        всегда в молитвах своих помню о нем и в душе храню самые светлые воспоминания.
        Прошу у него молитв и благословения в моем скорбном, тернистом пути...".
За время учебы Николай Трубецкой духовно сблизился с ректором Семинарии протоиереем о.Иоанном Янсоном и стал часто бывать в доме о.Иоанна и матушки Ольги Михайловны. Здесь Николай познакомился с их детьми: Дмитрием, Павлом, Арием и дочерью Ириной, которую полюбил с первого взгляда. Через два года Николай с отличием окончил Духовную Семинарию. Как один из лучших учеников Семинарии, он получил рекомендацию Совета Семинарии для продолжения образования в Париже, став стипендиатом Свято-Сергиевского Богословского института