Чтобы углубить свое богословское образование, о.Николай поступил на открывшийся в 1937г. при университете в Риге богословский факультет, совмещая учебу со службой в церкви

1 января 1938г. Синодом Латвийской Православной Церкви о.Николай был перемещен от Малиновской Свято-Ильинской церкви к Рижской Свято-Покровской церкви на должность второго священника. Одновременно на него были возложены обязанности по обслуживанию прихода в Кемери в летние сезоны. О.Николай вошел в семью протоиерея Иоанна Янсона как самый дорогой и близкий по духу человек. 4 мая 1938г. у Трубецких родилась дочь Ирина

Летом 1940г. советские войска вошли в Латвию, после чего она была принята в состав Советского Союза как Латвийская ССР. В декабре 1940г. в Ригу прибыл из Москвы архиепископ Сергий (Воскресенский), и Латвийская Православная Церковь стала епархией Московской Патриархии, а архиепископ Сергий — Экзархом и управляющим Латвийской епархией. При архиепископе Сергии было учреждено Епархиальное управление, председателем которого был назначен о.Иоанн Янсон, а секретарем — о.Николай Трубецкой. Из воспоминаний о.Николая:
      "Расспрашивая меня о Парижском богословском институте, архиепископ Сергий
       попросил меня дать ему для прочтения сохранившуюся у меня копию моей
       кандидатской работы "Вера и современный атеизм в СССР... ". На следующий
       день он, взволнованный, явился ко мне и сообщил, что он ее сжег; что мое
       великое счастье, что у меня не было еще обыска, ибо в таком случае мне и
       моей семье не избежать бы самой страшной участи!.. По его требованию я
       дал ему клятвенное обещание молчать о том, что этот эпизод происходил
       между нами... Впоследствии, когда я проходил "врата ада", — ибо в те жуткие
       времена этой "улики" (кандидатской работы) могло быть достаточно для
       "десяти граммов в затылок"! — я убедился в искренности и доброжелательности
       ко мне Экзарха"

До 1940г. семья Трубецких с женой и маленькой дочерью занимали обширную квартиру из 4-х комнат в церковном доме на ул.Миера. С приходом Советской власти семью о.Иоанна "уплотнили", пришлось уступить две комнаты "квартирантам", одну — милиционеру Рижского порта, другую — чекисту, служившему в Центральной тюрьме. В июне 1941г. перед началом войны обстановка в Риге стала тревожной, в Ригу стали ежедневно прибывать сотни совершенно новых военного типа грузовиков с вооруженными советским солдатами, то же самое происходило на речных и железнодорожных путях, где накапливалось множество товарных эшелонов. Из воспоминаний о.Николая:
     "Под вечер 12 июня мы с Ириной и трехлетней Котькой (дочерью Ириной)
      были на улице Тербатас у о.Иоанна Янсона и Ольги Михайловны. Оставив у них
      на ночь Котьку, отправились около полуночи домой. Выйдя на улицу, мы были
      весьма удивлены небывалым движением в этот поздний час грузовиков, которые,
      имея на борту двух-трех вооруженных солдат, мчались по улицам во всех
      направлениях. Пройдя 2–3 квартала, мы были остановлены на перекрестке
      патрулем. Проверив документы и допросив, откуда и куда мы идем, патрульные
      солдаты нас отпустили, приказав быстро следовать домой. По пути нас еще два
      раза останавливал патруль... Нижний этаж нашего дома, который занимал диакон
      Гонестов с семейством, был освещен. Доносился плач детей отца диакона. У
      парадной двери — вооруженный солдат. Войдя в свою квартиру, мы немедленно
      стали собирать самые необходимые вещи и ждать [обыска и ареста], звонка или
      стука в дверь. Я спустился вниз, чтобы попрощаться с другом и сослуживцем
      отцом диаконом. Начальник грозно закричал на меня и погнал прочь.
      Через несколько минут мы увидели из нашего окна, как [нашего соседа]
      отца диакона с семейством и узлами погружали в машину. Здесь снова я не
      выдержал и, распахнув окно, крикнул:
           "Прощайте, отец Иоанн, матушка, дети! Храни Вас Господь!" —
      и благословил их. В ответ Гонестовы в горьких слезах поклонились мне, а
      один из начальников ругательски прикрикнул на меня и пригрозил кулаком.
      Машина тронулась. Больше с отцом диаконом Гонестовым мне не удалось
      встретиться. Он погиб где-то в лагере...
      Итак, в эту страшную ночь мы с Ириной просидели у окна в ожидании своей
      очереди и с неописуемой тревогой и сердечной болью наблюдали за
      душераздирающей картиной увозимых на грузовиках семей, подчас с
      малолетними и грудными младенцами на руках.
      Так в эту "варфоломеевскую" ночь была ликвидирована "пятая колонна",
      которая, по рассказам, составила не менее 30 тысяч человек.
      Кроме организованной высылки-увоза, продолжались и аресты.
      Тюрьмы не могли вместить всех арестованных, и поэтому многие подвалы
      больших домов были превращены в своеобразные филиалы рижских тюрем...
      И вот наступил самый страшный день — 22 июня 1941г., когда Германия напала
      на СССР. Еще ничего не зная об этом, я совершал воскресное богослужение в
      Покровской церкви и не успел еще разоблачиться, как сообщили, что меня
      требуют немедленно два офицера... Один из них мне сказал:
          "С этого момента Вам запрещается звонить и зажигать свет в церкви.
          За малейшее нарушение этого приказа — расстрел. А теперь — поднять
          веревку от колокола, и мы опечатаем колокольню".
      Подобные распоряжения шли одно за другим, причем каждое из них
      подкреплялось фразой:
          "За нарушение... — без суда и следствия расстрел".
     23 июня часов в 8–9 утра была объявлена мобилизация всех военнообязанных
     1905–1918 г.р., им приказывалось явиться к часу дня на сборные пункты.
     Неявка объявлялась дезертирством и каралась опять же расстрелом. Мой сборный
     пункт находился около вокзала. Мы с Ириной начали прощаться. И вот в
     эту скорбную минуту завыли сирены воздушной тревоги, рокот самолетов,
     стрельба зениток и взрывы бомб. Местные радиопередачи умолкли
     до 5–6 вечера. После отбоя снова повторился приказ о мобилизации и
     объявлялось, что явка на сборные пункты, ввиду воздушной тревоги,
     переносится на завтра, на те же часы. Однако на следующий день повторилось
     то же самое: снова завыли сирены, появились вражеские самолеты и т.п.,
     и отбоя уже не было. Местная радиостанция замолкла."
После захвата Риги немецкими войсками о.Николай обнаружил в районе кладбища тела убитых советских солдат, павших при защите Отечества. О.Николай попросил добрых людей помочь похоронить их на Покровском кладбище, где он служил в храме Покрова Пресвятой Богородицы. Он воздвиг на могиле дубовый крест, а впоследствии бережно заботился о состоянии могилы. В течение трех с лишним лет во все поминальные дни он служил панихиду на этой братской могиле. Многие жители тоже приходили в эти дни помолиться за убиенных

Был арестован немцами для насильственного увоза в Германию, однако избежал этой участи