Николай поступил в Художественную академию, желая стать иконописцем, но из-за отсутствия средств вынужден был оставить учебу в академии и поступить на педагогические курсы

В 1928 году Николай оставил педагогическую работу и поступил в Рижскую Духовную Семинарию. Духовником его стал инспектор Духовной Семинарии епископ Вениамин (Федченков), читавший лекции по пастырскому богословию. Много лет спустя, в 1947г., из заключения, о.Николай писал жене:
       "Ты меня весьма удивила сообщением о приезде [в Ригу] митрополита Вениамина
        [митрополит был назначен в Латвийскую епархию в августе 1947г.]
        Это мой первый духовник и был у нас инспектором, а также читал пастырское
        богословие. При встрече передай ему мои приветствия и скажи, что я
        всегда в молитвах своих помню о нем и в душе храню самые светлые воспоминания.
        Прошу у него молитв и благословения в моем скорбном, тернистом пути...".
За время учебы Николай Трубецкой духовно сблизился с ректором Семинарии протоиереем о.Иоанном Янсоном и стал часто бывать в доме о.Иоанна и матушки Ольги Михайловны. Здесь Николай познакомился с их детьми: Дмитрием, Павлом, Арием и дочерью Ириной, которую полюбил с первого взгляда. Через два года Николай с отличием окончил Духовную Семинарию. Как один из лучших учеников Семинарии, он получил рекомендацию Совета Семинарии для продолжения образования в Париже, став стипендиатом Свято-Сергиевского Богословского института

Во время обучения в Богословском институте Николай Трубецкой духовно окормлялся у о.Сергия Булгакова. Николай пел в студенческом церковном хоре, с которым объездил всю Европу. Свою кандидатскую работу он написал на тему, предложенную ему профессором В.В.Зеньковским — "Вера и современный атеизм в СССР в их взаимоотношении". Из воспоминаний о.Николая:
    "Сущность этой работы сводилась к беспристрастному анализу открытой и скрытой
     борьбы атеизма с верой в СССР и выводу, который можно выразить словами Христа:
          "Созижду Церковь Мою, и врата ада не одолеют Ее". По окончании Богословского института Николай вернулся на родину

Синодом Латвийской Православной Церкви Николай Трубецкой был назначен в село Михалово на службу псаломщиком церкви и законоучителем в местную школу. В 1935г. он вступил в брак с дочерью о.Иоанна Янсона Ириной (1911–02.10.1978гг.). Венчание совершал о.Иоанн Янсон. Вначале Ирина не дала Николаю своего согласия. Тогда он поехал в Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь и у чудотворного образа Пресвятой Богородицы вымолил Ирину себе в супружество. Ирина Янсон была незаурядной девушкой. Она училась в известной в Латвии студии художника С.Виноградова, имела несомненное дарование и сохранила любовь к живописи на всю жизнь, хотя свой талант художника вполне не реализовала. Зато свой талант быть замечательной женой, матерью, хозяйкой она проявила в полной мере