До революции Ольга Грессер окончила гимназию и курсы иностранных языков, Ее богатая мачеха Вера Петровна Комиссарова держала открытый дом в Москве на Сивцевом Вражке, где постоянно бывали актеры московских театров. По окончании языковых курсов Ольга Александровна начала преподавать в гимназии, но после Октябрьского переворота французский язык, как "буржуазный", был исключен из всех программ, и ее уволили. Ольга Александровна участвовала в возвращении из Елабуги в Москву большой группы московских детей, находившихся на отдыхе

В Гражданскую войну Ольга Александровна оказалась с Белой армией на Кавказе, окончила курсы медицинских сестер в Новороссийске и участвовала в боях

Когда пришли красные, она снова работала в госпитале по мобилизации

В Москву Ольга Александровна вернулась в разгар гонений на Церковь

Проживала в Сергиевом Посаде, где оказались в 1920-е годы многие представители аристократических семей России. Здесь она познакомилась со своим будущим мужем, Федором Алексеевичем Челищевым