Первые годы жизни его в основном протекали в селе Княжеве, где мать его была учительницей. Часто отец, который учительствовал в соседнем селе Хотыницы, приходил в Княжево к жене и детям на лыжах и проводил с ними свободное время. Иногда отец присылал за женой и детьми извозчика с лошадкой, и Анна Ивановна с дочерью Тоней и маленьким Ваней ехали к отцу в Хотыницы, а потом — в церковь. Так как Василий Васильевич был регентом, а Анна Ивановна пела в хоре, то буквально с пеленок маленький Ваня присутствовал на богослужении, часами лежа на хорах и засыпая под звуки церковных песнопений, а иногда и "подпевая" им. С раннего детства Ваня охотно посещал храм, а дома играл в "батюшку". С трехлетнего возраста всех благословлял. Часто бывая в храме, он постепенно заучил много молитв, так что мог отслужить всенощную, совершить почти целиком любую "требу" для кукол своих сестриц, "Крестил", "венчал" кукол, молился, воздевая руки, над "больными" куклами

В 1901г. после рождения младшей дочери Ольги Анна Ивановна перестала преподавать, и всей семье, наконец, удалось соединиться, поселившись вместе в Хотыницах. Родители были для Вани и его сестер духовными наставниками, а затем и учителями. Ваня Виноградов закончил 3-х годичную сельскую школу в Хотыницах, где преподавал его отец. Отец Вани преподавал не только русский язык и арифметику, но на этих же уроках давал понятие о явлениях природы и даже сопровождал уроки опытами по физике. В книге для чтения содержались повествования из русской истории. В школе была хорошая библиотека детских книг, прекрасные повести Авенариуса на исторические темы. Дома в семье Виноградовых также была неплохая библиотека Отец любил храм Божий и церковное пение, почитал духовенство. Будучи регентом Екатерининской церкви, отец Вани обучал учеников и пению, все его ученики пели в церковном хоре. Раз в неделю школу посещал священник, настоятель Екатерининской церкви. Каждый день в школе кто-нибудь из учеников читал перед уроками Евангелие на церковно-славянском языке. Все члены семьи Виноградовых пели на клиросе, начиная с самого раннего возраста. кто-нибудь из учеников читал перед уроками Евангелие на церковно-славянском языке. К заутрене в Екатерининскую церковь Виноградовы ходили всей семьей. Ваня принимал деятельное участие в Крестном ходе на Пасху — нес на полотенце Евангелие, еще тяжеловатое для него. В первый день Пасхи Ваня с отцом поднимались на колокольню звонить. В годы учения в начальной школе у Вани начались первые опыты стихотворчества. Впоследствии выражать свои чувства в стихотворной форме сделалось его потребностью, особенно в дни пребывания его на фронте. С военными неудачами России в Русско-Японской войне было связано некоторым образом поступление Вани в реальное училище. Когда приблизилось окончание Ваней сельской начальной школы, то отец задал ему вопрос: "Кем бы ты хотел быть, когда вырастешь?". Ответ был давно готов: "Батюшкой!" — "Видишь, сынок, если бы мы отдали тебя в духовное училище (а это вообще и не так легко было сделать, т.к. там учатся преимущественно дети лиц духовного звания), ты бы мог к моменту окончания курса изменить свое мнение и захотеть пойти по другой специальности, сказать: "Вот, родители послушались меня, еще десятилетнего дурачка, а теперь мне трудно поступить в светское высшее учебное заведение". Если же ты окончишь светскую школу (гимназию или реальное училище), и твое намерение быть батюшкой не изменится, то мы даем тебе слово не возражать против того, чтобы ты поступил потом в Духовную Академию". Ваня с дивным послушанием совету родителей, которых горячо любил, поступил в 1-е Реальное училище в Санкт-Петербурге. Из воспоминаний архимандрита Исаакия:
    "Я согласился с доводами моих родителей. Выбрано же было реальное училище,
     а не гимназия потому, что поражение России в тот момент многие приписывали
     отсталости нашей в области техники. Папа, любивший точные науки, был
     согласен с этим мнением и считал, что необходимо всемерно содействовать
     развитию в России технического образования. В Петербурге было три реальных
     училища. Первое было наилучшим из них. Главное же преимущество для нашей
     семьи заключалось в том, что при нем было общежитие для иногородних
     воспитанников"

Служил в Царской армии на Румынском фронте в чине прапорщика. Когда произошла революция и началась гражданская война, будущий архимандрит остался верным присяге Царю и Отечеству. Он вступил в ряды Добровольческой армии — в отряд полковника М.Г.Дроздовского (в будущем генерала). По данным [Зв1] служил в Дроздовском полку [по данным [2] — дивизии] с февраля 1918г.

В мае 1918г. отряд Дроздовского влился в состав армии генерала Деникина, Ивану Виноградову присвоили звание штабс-капитана. Будущий архимандрит был трижды ранен в боях, лечился в госпитале. Он был участником 2-го Кубанского похода. Был адъютантом штаба генерала Туртула. Но будущий архимандрит не оставлял мысли служить Церкви. Об этом он писал в стихотворении:
    "Когда ж настанет день надежды исполненья
     И выйдет из беды Святая наша Русь,
     Я брошу тяжкий путь военного служенья
     И в келлии монахом затворюсь". Одновременно с военной службой он состоял псаломщиком при штабной походной церкви. В 1920г. после поражения армии Врангеля Иван Васильевич Виноградов вместе с Белой армией попал на чужбину

В чине капитана с 1920г. вместе с Добровольческой армией он попал в Турцию. Турецкое правительство отселило военных и других русских беженцев в лагерь на голом, каменистом острове Галиполи. Русские по созвучию прозвали его "Голое поле". Русские голодные раненые солдаты были брошены на этой голой земле. Русская армия за границей оказалась в тяжелейших условиях, средств для существования не было, надежда вернуться на родину угасала. Будущий архимандрит спустя много лет рассказывал о тяжких годах эмиграции, об ужасной жаре и зное на полупустынных берегу пролива Дарданеллы и о том, как много он тогда по ночам молился, а над головой у него было темное южное небо с россыпью звезд... На острове Галиполи будущий архимандрит вступил в "Галиполийское землячество", основанное русскими эмигрантами

В 1921г. вместе с Дроздовским стрелковым полком он переехал в Болгарию, где работал на шахтах Перника

Иван Виноградов участвовал в ряде конференций общины "Христианское движение". На одной такой конференции он встретился с епископом Сергием (Королевым) из Праги, который сообщил ему об открытии в Париже Свято-Сергиевского Богословского института и дал свое благословение туда поступить