Иван Виноградов был зачислен в институт в числе первых десяти человек. Его духовным наставником стал митрополит Евлогий (Георгиевский) — богослов, выдающийся церковный деятель, предстоятель русских православных общин в Западной Европе. В Свято-Сергиевском православном институте преподавали талантливые богословы, ученые-профессора протоиерей Сергий Булгаков, В.В.Зеньковский, А.В.Карташев, С.С.Безобразов, Г.Г.Флоровский, архимандрит Киприан (Керн) и др. В архиве архимандрита Исаакия хранится фотоснимок протоиерея Серия Булгакова с надписью:
     "Возлюбленному о Господе сослужителю иеромонаху отцу Исаакию. С благодарной
      памятью об общей молитве и трудах под покровом Преподобного Сергия.
           23.06/6.07.1928г. Париж"

Отмечая большие дарования студента Виноградова и идя навстречу его желанию, митрополит Евлогий постриг его в монашество с именем Исаакий — в честь преп. Исаакия исповедника, игумена обители Далматской (память его 31 мая с.ст.). Будучи за границей, Иван переписывался с родителями. На этот постриг он получил материнское благословение (отца тогда уже не было в живых)

Через три дня, в день 1-го и 2-го обретения главы св.Иоанна Предтечи (в день именин Ивана в миру) он был рукоположен во иеродиакона. Состоял в юрисдикции митрополита Евлогия (Георгиевского)

Был посвящен во иеромонаха 18 июня/1 июля 1928г. в день празднования Боголюбской иконы Божией Матери. В 1952г. о.Исаакий вспоминал об этом дне:
     "24 года назад в Париже снизошла на мою главу Божественная благодать священства.
      Я стоял в алтаре у правого угла престола коленопреклоненный, на главе моей
      лежали епитрахиль и ласковая рука святителя митрополита Евлогия, моего
      старца и восприемника в иноческом чине, за год с лишним перед тем постригшего
      меня в монашество. И хор нашей небольшой церкви Сергиевского подворья
      стройно пел по-гречески "Господи, помилуй" ("Кирие, элеисон")". В 1928г. после успешного окончания Богословского института иеромонаха Исаакия направили в Прагу

В Праге под руководством епископа Сергия (Королева) о.Исаакий духовно окормлял русских, проживающих в Чехословакии. Он являлся также законоучителем в Пражской русской гимназии. Как в Париже, так и в Праге русские собирались вокруг Православной Церкви. Не удивительно, что Владыка Сергий и отец Исаакий были в центре эмигрантской жизни русских, многие из которых были измучены и озлоблены, а все свои печали и горечи несли к духовным отцам. Владыка Сергий и иеромонах Исаакий были одного духа; большая любовь к Богу и ближним объединяла их более 17 лет. Позже, в 1950-е годы, о.Исаакий рассказывал, как он ходил к Владыке Сергию в его убогую однокомнатную квартирку, как они устраивали чай по четвергам и как объединял их "брат-самовар", а вокруг было много молодежи, студентов, людей незнатных и знаменитых, богатых и бедных, и все находили тепло, внимание и помощь Отец Исаакий притягивал к себе людей обаянием, духовной образованностью и большой молитвенностью. Люди не только любили и уважали его, но и полностью ему доверяли, так как он прошел через подобные страдания сам. О.Исаакий сумел объединить вокруг себя православную общину. Многих ему удалось обратить к Богу, многих присоединить к Православию, о чем свидетельствуют воспоминания многих эмигрантов и их благодарные надписи на фотографиях, подаренных ему в Праге. Из воспоминаний духовной дочери А.В.Окуневой, относящихся к 1950-ым годам:
    "Особый интерес в наследии, оставленном архимандритом Исаакием, представляют
     фотоальбомы, которые являются отражением всей его жизни, служения Богу, его
     окружения, истории русских эмигрантов. Отец Исаакий очень бережно относился
     к памяти прошлого. Всматриваясь в лица людей на фотографиях, отец Исаакий
     мог часами рассказывать о каждом. Он обладал уникальной памятью: помнил до
     малейших подробностей факты, даты, имена, где кого крестил, кого венчал,
     отпевал... "Высокочтимому архимандриту Исаакию, духовному отцу и личному
     другу" — такие надписи можно прочесть на фотографиях, подаренных батюшке
     Василием Немировичем- Данченко, Б.Н.Лосским, проф. В.В.Зеньковским, о.Сергием
     Булгаковым, графиней Софьей Шварценберг (урожд. княжной Трубецкой), о.Сергием
     Четвериковым и другими. Осталось несколько альбомов от учеников в Праге,
     крестников, духовных чад и друзей архимандрита Исаакия, посвященных батюшке..."
Отец Исаакий был искренне привязан к детям Михаила Михайловича и Елены Николаевны Осоргиных, одних из основателей Сергиевского подворья в Париже. Сохранился фотоальбом, подаренный ему семейством Осоргиных, с надписью:
     "Дорогому нашему другу и домочадцу иеродиакону, "иероняне" отцу Исаакию
     в день его Ангела. 30 мая 1928г. от Мули, Паки и Маки. Сергиевское подворье".
(Дети Осоргиных прозвали иеромонаха Исаакия "иероняней", т.к. он часто оставался с детьми, когда родители уходили в гости или в театр, рассказывал им сказки и истории из Библии)