После окончания 1-го Реального училища он блестяще сдал вступительные экзамены в Санкт-Петербургскую Духовную Академию

22 октября 1914г. в день праздника в честь Казанской иконы Божией Матери в храме при Духовной Академии Иван Виноградов был посвящен в стихарь. Один из приделов храма был посвящен св.мч.Феодору Тирону. В день празднования его памяти в Академии всегда было торжественное богослужение с участием многих архиереев, бывших воспитанников Духовной Академии. Большая, во весь рост, икона мученика, содержала частицу его мощей. После богослужений было торжественное вручение дипломов выпускникам Духовной Академии. Однажды, когда он учился на I курсе Академии, будущий архимандрит Исаакий после богослужения присутствовал на торжественном вручении дипломов выпускникам, где видел архиепископа Тихона (Беллавина), впоследствии Патриарха Московского и всея Руси, прославленного в лике святых. В 1914г., будучи студентом Академии, Иван был мобилизован в Царскую армию. Перед этим Бог судил ему быть у мощей преп.Варлаама Хутынского. Иван, тоскуя о монашестве, стал молиться об исполнении свой мечты этому угоднику Божию. После молитвы, наклонясь к мощам, спросил: "Буду ли я монахом?" — И услышал голос: "Будешь монахом". С тех пор он до конца жизни хранил благодарность преп.Варлааму Хутынскому

Как и других слушателей Духовной академии, Ивана направили на срочные курсы офицеров во Владимирское военно-пехотное училище в Петербурге. К чадам Русской Православной Церкви Святейший Синод обратился с призывом идти на ратное поле. Иван Виноградов испытывал огромное чувство любви к Родине. Он считал, что любовь к Родине священна, а ее самое яркое проявление — в защите родного Отечества. 1 октября 1916г., в день Покрова Пресвятой Богородицы, Иван Виноградов был произведен в офицеры и в чине прапорщика был направлен в действующую армию на Румынский фронт. Перед отъездом на фронт он поехал попрощаться с родителями и получить их благословение. Прощаясь, молитвенно испрашивая для своего сына божественного покрова и охранения, отец надел на сына маленькую перламутровую иконку. Эту иконку вместе с нательным крестом он всегда носил на груди до 1945г. (В мае 1945г., уже в заключении, кто-то из уголовников сорвал с его шеи цепочку с крестом и родительской иконкой)

Служил в Царской армии на Румынском фронте в чине прапорщика. Когда произошла революция и началась гражданская война, будущий архимандрит остался верным присяге Царю и Отечеству. Он вступил в ряды Добровольческой армии — в отряд полковника М.Г.Дроздовского (в будущем генерала). По данным [Зв1] служил в Дроздовском полку [по данным [2] — дивизии] с февраля 1918г.

В мае 1918г. отряд Дроздовского влился в состав армии генерала Деникина, Ивану Виноградову присвоили звание штабс-капитана. Будущий архимандрит был трижды ранен в боях, лечился в госпитале. Он был участником 2-го Кубанского похода. Был адъютантом штаба генерала Туртула. Но будущий архимандрит не оставлял мысли служить Церкви. Об этом он писал в стихотворении:
    "Когда ж настанет день надежды исполненья
     И выйдет из беды Святая наша Русь,
     Я брошу тяжкий путь военного служенья
     И в келлии монахом затворюсь".
Одновременно с военной службой он состоял псаломщиком при штабной походной церкви. В 1920г. после поражения армии Врангеля Иван Васильевич Виноградов вместе с Белой армией попал на чужбину

В чине капитана с 1920г. вместе с Добровольческой армией он попал в Турцию. Турецкое правительство отселило военных и других русских беженцев в лагерь на голом, каменистом острове Галиполи. Русские по созвучию прозвали его "Голое поле". Русские голодные раненые солдаты были брошены на этой голой земле. Русская армия за границей оказалась в тяжелейших условиях, средств для существования не было, надежда вернуться на родину угасала. Будущий архимандрит спустя много лет рассказывал о тяжких годах эмиграции, об ужасной жаре и зное на полупустынных берегу пролива Дарданеллы и о том, как много он тогда по ночам молился, а над головой у него было темное южное небо с россыпью звезд... На острове Галиполи будущий архимандрит вступил в "Галиполийское землячество", основанное русскими эмигрантами

В 1921г. вместе с Дроздовским стрелковым полком он переехал в Болгарию, где работал на шахтах Перника

Иван Виноградов участвовал в ряде конференций общины "Христианское движение".
На одной такой конференции он встретился с епископом Сергием (Королевым) из Праги, который сообщил ему об открытии в Париже Свято-Сергиевского Богословского института и дал свое благословение туда поступить